Extractie van acetylsalicylzuur uit aspirine

Datum:  December 2018 - Januari 2019

Inleiding:

In het kader van mijn kristallisatie-experimenten besloot ik om nogmaals acetylsalicylzuur (ACZ) te extraheren uit aspirinetabletten. Het zo verkregen materiaal gebruiken we om een oplossing in alcohol te maken voor microscopie

Materiaal:

  • Polarisatie Microscoop met camera
  • Objectglaasjes
  • Dekglaasjes
  • Demiwater
  • Warmhoud/verwarmingsplaat
  • Trechter
  • Isopropanol
  • Ethanol 96%
  • Water + ijs
  • Filtreerpapier
  • Statief met klemmen
  • Roerboon
  • Roermotor
  • Droogkamer
  • Mortier en vijzel
  • Balans
  • Kleine erlenmeyer
  • Flesjes
  • Dino-Lite Edge AM4815ZT USB microscoop

Uitvoering:

  • Maal 5 Aspirine tabletten fijn met mortier en vijzel.
  • Breng het poeder over in een erlenmeyer van 100 ml  en voeg 30 ml isopropanol toe.
  • Meng goed.
  • Laat gedurende de nacht staan
  • Filtreer het mengsel door een papierfilter.
  • Vang het filtraat op in een kleine 30 ml erlenmeyer.
  • Damp deze oplossing wat in op de warmhoudplaat
  • Voeg wat ijswater toe en meng
  • Er vormen zich bij afkoelen kristallen
  • Filtreer deze oplossing af
  •  Plaats het filter in de droogkamer en laat de kristallen drogen aan de lucht
  • Verzamel de kristallen en weeg af
  • Breng een deel van de opbrengst ca. 3/4de over in een druppelflesje
  • Voeg ethanol 96% toe en meng
  • Neem een druppel vloeistof en leg deze op een objectglaasje
  • Laat indampen
  • Bekijk onder de polarisatiemicroscoop
  • Schraap wat kristallen van het filtreerpapier en plaats deze op een objectglaasje
  • Obsrebeer onder de USB microscoop
 

Resultaten:

Opbrengst: 0.95 g

Rendement:

0.95/(5*0.5) * 100 = 38%

 

 
Onderstaande opnames zijn gemaakt met  het Meiji S. Flat Field 4/0.10 – 160 0.17 DIN objectief.
Nevenstaande en onderstaande foto's zijn met de USB microscoop genomen.

Discussie:

  • We hebben niet echt op een hoog rendement gemikt in dit experiment en de opbrengst was voldoende voor ons doel maar dit had met wat netter werken waarschijnlijk wat hoger uitgevallen.
  • Een punt van zorg is dat de kristallen die we van het filter geschraapt hebben niet echt naaldvormig zijn. Dat kan betekenen dat er nog onzuiverheden in het materiaal zitten.

Opmerkingen:

  • De droogkamer heb ik zelf gemaakt met wat papierklemmen, een theezakjes bakje en een glazen bakje. Werkt perfect. In deze opstelling kan men het materiaal laten indampen en toch enige bescherming tegen stof bieden.
  • Namen waaronder Aspirine bekend is zijn o.a.: acidum acetylosalicylium, acetylsalicylzuur, acetosal, 2-(Acetyloxy)benzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, acetylsalicylicum, Acetilum Acidulatum, methyl hydroxybenzoaat.
  • Acetylsalicylzuur: mw = 180.15 g/mol; mp = 128-137 °C Het smeltpunt van acetylsalicylzuur is niet nauwkeurig te bepalen doordat ontleding plaatsvindt. Men vindt meestal waardes in de range 128-133 °C.
  • Een tablet bevat 500 mg acetosal.

Literatuur:

  • Cathy Cobb, Monty L. Fetterolf; "The Joy of Chemistry"; 2010; Prometheus Books; ISBN 9781591027713; p. 273-274.
  • "The Merck Index", 11th Ed; Merck 1989; ISBN 911910-28-X; Items 873, 8301
  • D. A. Brown, L.B. Friedman; 'The Aspirin Project'; Journal of Chemical Education; 50 3 1973; p. 214, 215.
  • "Nederlandse Pharmacopee"; Zesde Uitgave; Staatsdrukkerij; 1958; p. 84, 85, 95.

Relevante websites:

Minder relevante websites:

 

Achtergrondinformatie:
 

Volgens de Merck Index zijn de kristallen van acetylsalicylzuur naaldvormig.

Structuurformule AcetylSalicylZuur

17/01/2019