Extractie van acetylsalicylzuur uit Aspirine tabletten

Datum: December 2013

Inleiding:

De gedachte achter dit experiment was dat ik nog eens beter naar acetylsalicylzuur kristallen onder de microscoop wilde kijken.

Principe:

Extractie van acetylsalicylzuur uit Aspirine m.b.v. Isopropanol.

Materiaal:
  • Aspirine tabletten
  • Buizen
  • Verwarmingsplaat
  • Trechter
  • Filtreerpapier
  • Water
  • Horlogeglas
  • Isopropanol
  • Mortier en vijzel.
  • Magnetron
  • Objectglaasjes
  • Microscoop (met polarisator)
  • Objectglaasje met ingeslepen holte

Uitvoering:

Extractie van acetylsalicylzuur uit Aspirine tabletten

  • Maal 10 Aspirine tabletten fijn met mortier en vijzel.
  • Breng het poeder over in een bekerglas en voeg 40 ml isopropanol toe.
  • Meng goed.
  • Plaats in de magnetron en verwarm gedurende 10-20 s op half vermogen.
  • Meng goed en filtreer warm af door een gewoon papierfilter.
  • Vang het filtraat op in een buis.
  • Voeg wat water toe en meng
  • Zet de buis op een warmhoudplaat en damp wat vloeistof af.
  • Neem een druppel vloeistof en leg deze op een objectglaasje.
  • Laat de vloeistof indampen.
  • Bekijk onder de microscoop.

Resultaten:

Objectglaasje met holte - Polarisatiemicroscoop - 40x
Objectglaasje met holte - Polarisatiemicroscoop - 40x

Objectglaasje zonder holte - Polarisatiemicroscoop - 40x
Objectglaasje zonder holte - Polarisatiemicroscoop - 40x
Objectglaasje met holte - Polarisatiemicroscoop - 100x
Objectglaasje met holte - Digitale microscoop - 10x
Objectglaasje met holte - Digitale microscoop - 100x

Objectglaasje met holte - Digitale microscoop - 100x

Discussie en conclusie:

Volgens de Merck Index zijn de kristallen van acetylsalicylzuur naaldvormig terwijl de kristallen van salicylzuur meer granulair van vorm zijn. De observatie dat we naaldvormige kristallen geproduceerd hebben is dus een aanwijzing dat we inderdaad acetylsalicylzuur geïsoleerd hebben.

Als we vlakke objectglaasjes gebruiken krijgen we wel mooie structuren te zien maar bijna geen naaldvorming. Voor kristalvorming is het dus beter om objectglaasjes met ingeslepen holte te gebruiken.

Structuurformule AcetylSalicylZuur

Literatuur:

  • Cathy Cobb, Monty L. Fetterolf; "The Joy of Chemistry"; 2010; Prometheus Books; ISBN 9781591027713; p. 273-274.
  • "The Merck Index", 11th Ed; Merck 1989; ISBN 911910-28-X; Items 873, 8301
  • D. A. Brown, L.B. Friedman; 'The Aspirin Project'; Journal of Chemical Education; 50 3 1973; p. 214, 215.
  • "Nederlandse Pharmacopee"; Zesde Uitgave; Staatsdrukkerij; 1958; p. 84, 85, 95.

Relevante websites:

Minder relevante websites:

Opmerkingen:

  • Namen waaronder Aspirine bekend is zijn o.a.: acidum acetylosalicylium, acetylsalicylzuur, acetosal, 2-(Acetyloxy)benzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, acetylsalicylicum, Acetilum Acidulatum, methyl hydroxybenzoaat.
  • Acetylsalicylzuur: mw = 180.15 g/mol; mp = 128-137 °C
    Het smeltpunt van acetylsalicylzuur is niet nauwkeurig te bepalen doordat ontleding plaatsvindt. Men vindt meestal waardes in de range 128-133 °C.
  • Een tablet bevat 500 mg acetosal.
  • In dit experiment gebruik ik een "droogkamertje" dat ik opgebouwd heb uit wat klemmen en wat “keuken” glaswerk. In deze opstelling kan men het materiaal laten indampen en toch enige bescherming tegen stof bieden.

Achtergrondinformatie:

Iedereen heeft wel eens een Aspirine tabletje geslikt. Aspirine is zowel een pijnstiller, een koortsonderdrukker als een ontstekingsremmer. Het is wel bijzonder dat van een middel dat al sinds eeuwen gebruikt wordt pas in de tweede helft van de 20ste eeuw het werkingsmechanisme ontdekte werd.  De ontdekkers hebben hiervoor in 1982 een Nobelprijs gekregen.
In de geschiedenis van aspirine kan men twee hoofdstukken onderscheiden.  In  het eerste hoofdstuk speelt de wilgebast een grote rol. Wilgebast werd al reeds eeuwen lang gebruikt als geneesmiddel bij ziekten die met koorts gepaard gingen. In 1823 scheidde Leroux uit wilgebast een stof af die hij Salicine noemde (wilg = salix). Uit het Salicine werd in 1838 het salicylzuur ontwikkeld waarvan de chemische formule in 1853 door Kolbe gedetermineerd werd.  

Salicylzuur was dus al bekend als pijnstiller. Door zijn bittere smaak en doordat het maagklachten veroorzaakte werd het echter niet zo vaak gebruikt. Felix Hoffman probeerde een medicijn te maken dat zou helpen om de reumatische pijnen van zijn vader te verlichten en op 11 oktober 1897 werd door hem voor het eerst zuiver acetylsalicylzuur gemaakte. Deze "azijnzure ester van salicylzuur" wordt beter verdragen en de  'zegetocht' van de pijnstiller begon met als resultaat dat Aspirine® is het meest verkochte geneesmiddel aller tijden.

  

Felix Hoffmann
De naam aspirine is van de plant Spiraea Ulmaria (moerasspirea) afgeleid. In de etherische olie die uit deze plant bereid werd had men in 1839 voor de eerste maal een zuur gevonden dat later salicylzuur bleek te zijn. De "a" in de naam is van het woord "acetyl" afkomstig.


 

Spirea Ulmaria
Het Aspririne dat men tegenwoordig in de winkel koopt wordt nog steeds gemaakt via de acylering van salicylzuur. Salicylzuur wordt gesynthetiseerd via de Kolbe-Schmitt reactie van fenol. Fenol zelf kan op verschillende manieren uit benzeen verkregen worden. Het benzeen haalt met uit ruwe olie. Een alternatief is de meer "natuurlijke" route via de hydrolyse van methylsalicylaat. Methylsalicylaat  kan men uit wintergroenolie halen. Wintergroen olie zelf wordt geëxtraheerd uit de bladeren van de wintergroen plant (Gaultheria Procumbens) kan worden.


Gaultheria Procumbens

 

22/12/2013