Trimyristinezuur uit nootmuskaat

Datum: Januari - Februari 2008

Principe:

Extractie van trimyristine uit nootmuskaat, dat vervolgens omzetten naar de zeep vorm eb vervolgens naar de zure vorm.

Materiaal:

  • Nootmuskaat
  • Diethylether
  • Alcohol
  • Microschaal experimenteerkit
  • Balans
  • Pijpenrager
  • Elektronische thermometer
  • Verwarmd zandbad
  • Statief
  • Trechter
  • Reageerbuis met stop
  • Filtreerpapier
  • Reageerbuisstandaard
  • Medicijnbekertje
  • IJs
  • Water
  • Spiritusbrander
  • Reageerbuishouder
  • Natronloog (caustic soda)
  • Zoutzuur

Uitvoering en resultaat:

Extractie
  • Weeg 1.00 g nootmuskaat af en breng dat over in een kolfje met lange steel.
  • Verbindt de reflux buis met de rondbodemkolf en bevestig het geheel met de kolf in het zandbad .
  • Voeg 3 ml diethylether toe aan de kolf.
  • Bevestig een pijpenrager rond het bovenstuk en bevochtig deze met water.
  • Verwarm voorzichtig zodat het geheel zachtjes pruttelt.
  • Probeer de temperatuur rond de 50 įC te houden.

  • Voeg indien nodig wat dietethylether toe.
  • Verwarm de oplossing gedurende ca. 30 min.
  • Laat afkoelen.
  • Filtreer het mengsel af door een papierfilter in een reageerbuis
  • Spoel enkele malen na met 1 ml. diethylether.

 

  • Er zijn nu twee mogelijkheden om verder te gaan.

In het oorspronkelijke voorschrift werd het advies gegeven om de diethylether af te destilleren.

Daar had ik echter geen tijd meer voor op de dag dat ik het eerste deel van dit experiment uitvoerde. Ik heb daarom voor een langzame  afdampmethode gekozen.

Plaats de reageerbuis in een standaard en zet er een medicijnbekertje overheen zodanig dat de opening nog steeds in open contact is met de buitenlucht maar beschermd is tegen  stof.

De diethylether verdampt langzaam en de trimysterine blijft achter als een gelige vette vaste stof. Het product ruikt ook zeer sterk naar nootmuskaat. Weeg het product.


Herkristallisatie
  • Breng het extractie product weer over in de reageerbuis en voeg voorzichtig een beetje ethanol toe.
  • Verwarm deze voorzichtig boven een spiritusvlam totdat de oplossing min of meer helder is. Voeg eventueel weer een beetje ethanol toe.
  • Laat de oplossing afkoelen. Plaats de buis in een water/ijs badje.
  • De timyristine kristalliseert uit als witte kristallen.
  • Filtreer deze af over een glasfilter mbv onderdruk (zie foto beneden).
  • Spoel na met een beetje water.
  • Droog het product en weeg.

ijsbad

 


affiltreren
Mbv het speentje creŽert men onderdruk. De trechter bevat een koppelstuk dat precies in het geslepen glas van het kolfje past.
Verzeping  
  • Breng de geherkristalliseerde trimyristine over in hetzelfde kolfje dat voor extractie is gebruikt.
  • Voeg 2 ml ethanol toe
  • Los 2.4 g natronloog op in 10 ml water (6M oplossing)
  • Voeg hiervan 2 ml toe aan het kolfje
  • Reflux gedurende 15 minuten (Stand 3).
  • Laat afkoelen, zet de kolf evt. even in een ijsbad.
  • Spoel de gel over in een bekerglas mbv water.
  • Voeg 30 ml 35% NaCl oplossing toe.
  • Meng goed.
  • Er ontstaan twee fasen.
    De onderste waterfase bevat nu de glycerol.
    De bovenste is het verzeepte trimysterine.


Refluxen

Gellering na afkoelen

Na overspoelen nog steeds een gel Na het toevoegen van de zoutoplossing
  • Het is de bedoeling dat we deze oplossing ook weer affiltreren, en voor de waterige oplossing is dat geen probleem. Voor de gel echter wel zoals op nevenstaande foto te zien is. Deze is erg stabiel.

  • Ik heb de gel ca. 1 week zo laten staan in de hoop dat door verdamping van water deze handelbaarder zou worden. Dat was echter niet het geval.

Uiteindelijk heb ik bovenstaande procedure herhaald, uitgaande van 2 g nootmuskaat. Daarbij heb ik de herkristallisatie 2x uitgevoerd. Ik kreeg nog steeds een gel. Ik heb echter vervolgens de gel in bewerking genomen.

  • Na de verzepingsreactie heb ik de gel kapotgestoken en in een bekerglas overgespoeld met water.

  • Vervolgens heb ik de gel afgefiltreerd over een papieren filter en nagespoeld met koud water.

  • Het filter heb ik gedurende een nacht laten drogen aan de lucht.

  • 's-Morgens heb ik het product van het filter afgeschraapt. Zoals men aan nevenstaande foto kan zien is het materiaal nogal "fluffy".

Verzuring

 
  • Een deel van het product heb ik in een bekerglas gedaan en er water aan toegevoegd..

  • Het bekerglas heb ik in de koelkast gezet zodat alles goed afgekoeld is.

  • Haal het materiaal uit de koelkast en voeg druppelsgewijs zoutzuur toe totdat het de oplossing zuur is.

  • Controleer met een pH papiertje de pH van de oplossing.

  • Filtreer de oplossing af en spoel goed na met koud water.

  • Laat het product drogen aan de lucht.

  • Na elke stap heb ik een deel van het product achtergehouden.

  • Alle producten zijn op nevenstaande foto te zien.

Discussie:

Alle chemische bewerkingen kunnen we weergeven in onderstaand reactieschema:
 
In dit experiment voeren we niet alleen een aantal standaard laboratorium handelingen uit zoal extractie, isolatie, zuivering,  chemische conversie (verzeping en verzuring) maar het illustreert ook een eeuwenoude toepassing van de chemie, chemicaliŽn uit natuurproducten halen.

Trimyristine (C45H86O6, mw 723.14 mol/g, mp = 56-57 oC) vindt men in vele plantaardige vetten en oliŽn. Nootmuskaat is een belangrijke bron maar het wordt ook gevonden kokosnoot olie.
Myristinezuur wordt in de industrie gebruikt als surfactant, grondstof voor emulsifiers in voedsel, en als emulsiefier voor gezichtscrŤmes en lotions.

Conclusie:

Geen echte conclusie. Alleen vraag ik me af ik inderdaad het gewenste product heb gemaakt. In het voortraject waren er wel een aantal mogelijkheden om de iets over het product te zeggen (dunne laag chromatografie en aantonings reacties).  Voor het eindproduct is de enige manier die ik kan bedenken: een infra-rood spectrum opnemen. Daarvoor heb ik echter de apparatuur niet tot mijn beschikking. 

Literatuur:

  • Forrest Frank, Theodore Roberts, Jane Snell, Christy Yates, Joseph Collins; "Trimyristin from Nutmeg"; Journal of Chemical Education; 48 4 1971; p. 255,256. 
  • Martha S. Vestling; 'Isolation of Trimyristin and Chloresterol'; Journal of Chemical Education; 67 3 1990; p. 274, 275.
  • Otto Phanstiel IV, Eric Dueno, Queenie Xianghong Wang; "Synthesis of Exotic Soaps in the Chemistry Laboratory"; Journal of Chemical Education; 75 5 1998; p. 612-614.
  • Marcio C.S. de Mattos, David E. Nicodem; 'Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Chemistry Laboratory Experiment'; Journal of Chemical Education; 79 1 2002; p. 94,95.
  • Kenneth L. Williamson; "Macroscale and Microscale Organic Experiments"; Heath and Company; 2nd Ed; 1994; ISBN 0669243469.

Relevante websites:

Opmerkingen:

  • Gemalen nootmuskaat kan men bij elke supermarkt kopen.
  • Diethylether kan men bij de DA drogist kopen.
  • Voor de herkristallisatie kan men ook aceton gebruiken.
  • Het is natuurlijk leuker om mooie spullen zoals een microschaal laboratorium kit te gebruiken voor dit soort experimenten. Noodzakelijk is het echter niet. Voor de extractie kan men ook een opstelling gebruiken met reageerbuis en glazen buis zoals ik die ooit in een veresterings experiment heb gebruikt.
  • In een voorschrift dat ik op het web gevonden heb werd de extractie uitgevoerd in een magnetron. Men gebruikte daar wel speciale synthese apparatuur. Ik heb het idee dat het niet zo slim is om deze extractie met de standaardspullen in een huishoudelijke magnetron uit te voeren.
  • Pas op met diethylether en verwarmen, ook op een kookplaatje. Ether is zwaarder dan lucht. Als het tijdens de extractie uit de opstelling verdampt zakt het naar beneden en kan gaan branden als het in contact komt met een open vlam of een kookplaat die op een te hoge temperatuur staat.

Achtergrondinformatie:

Nootmuskaat

Nootmuskaat is een fruit van de nootmuskaat boom, Myristica fragran Houtt (Myristicacea). De nootmuskaat boom komt oorspronkelijk van de Banda eilanden in de Molukken. Ondertussen kent men ca. 7 soorten van deze boom verspreid over het verre oosten. De boom is conisch van vorm en kan 4 to 10 m hoog worden. Het fruit is geel van kleur, ca 7-10 cm lang en bevat langwerpige donkerbruine  zaden die ca. 2-3 cm lang zijn. Nootmuskaat is de gedroogde kern van dit zaad. Het fruit wordt geoogst a;s het opensplijt na rijping. De wereldproductie van nootmuskaat is ca. 12000 ton per jaar.

De concentratie myristicine in nootmuskaat olie afkomstig uit verschillende landen kan variŽren van 0.5 to 13.5 %. De gefixeerde olie in nootmuskaat noemt men nootmuskaat boter. Deze olie is vnl opgebouwd uit trimyristine (84%).

Nootmuskaat wordt vnl gebruikt in de voedingsmiddelenindustrie om voedsel te kruiden. Daarnaast heeft het ook toepassingen in de farmaceutische industrie in geneesmiddelen maar ook in cosmetica (in parfums voor mannen).

Bron: 'Handbook of Herbs and Spices', Volume 1; Woodhead Publishing; 2001; ISBN 9781855735620; p. 238-248.

 

Trimyristine

CAS no = 555-45-31
mw = 732.2
mp = 56.6 oC
Crystd from ethyl ether

Bron: WLF Amarego, WLF Perrin; "Purification of Laboratory Chemicals"; Elsevier; 1996; 4th Ed

 

08/01/2017