Reactie van Fehling

Datum: Juli 2006

Principe:

Gereduceerd suikers aantonen mbv Fehlings reagens.
Complex gebonden tweewaardig koper wordt bij verwarmen in alkalisch milieu door reducerende stoffen omgezet in eenwaardig koper, dat in dit milieu een oranjerood neerslag vormt.

Materiaal:

  • Kopersulfaat (CuSO4.5H2O)
  • Kaliumwaterstoftratraat (Cream of Tartrar)
  • Water (H2O)
  • Reageerbuizen
  • Natronloog (ontstopper, NaOH)
  • Suiker
  • Schenkstroop
  • Dextro energietabletten.
  • Bekerglas
  • Verwarmingsplaatje.

Uitvoering:

  • Maak twee oplossingen:
  • Fehling I: 
    1.7 g Kopersulfaat in 25 ml water
  • Fehling II:
    8.7 g tartraat + 3 g natronloog in 25 ml water.
  • Neem 4 reageerbuizen en vul ze voor ca. de helft met water.
  • Buis 1 is de blanco.
  • Voeg een spatelpunt gewone suiker aan buis 2 toe.
  • Voeg een kwart dextro tablet aan buis 3 toe.
  • Giet een beetje schenkstroop in buis 4.
  • Markeer de buizen.
  • Schud goed totdat alles is opgelost.
  • Voeg 3 ml Fehling I aan elke buis toe en meng.
  • Voeg vervolgens 3 ml Fehling II toe aan elke buis en meng.
  • Vul het bekerglas met warm water en zet het op de verwarmingsplaat.
  • Zet de buizen in het bekerglas en observeer.

Meetresultaten:

Na toevoegen van de reagentia.
Blanco - Suiker - Dextro - Schenkstroop

 Buizen in het waterbad

Na enige tijd

 In het rek, na afkoelen

Discussie:

Men gebruikt Fehlings reagens om gereduceerde suikers zoals glucose en fructose aan te tonen. Indien deze aanwezig zijn ontstaat een rood-oranje neerslag. Bij een disaccharide zoals saccharose (kristalsuiker) blijft de oplossing blauw (net zoals de blanco).

Volgens het etiket moeten de dextrotabletten dextrose en glucosestroop bevatten. In het waterbad zien we inderdaad een roodoranje kleur ontstaan die na afkoeling groenoranje wordt. Hoe meer suiker hoe roder de kleur hetgeen impliceert dat dextro tabletten niet zoveel glucose bevatten.

De schenkstroop is niet echt duidelijk over het soort suiker dat erin zit maar volgens de literatuur wordt glucose uit dit soort stropen bereid. De betreffende buis krijgt een mooie oranje kleur hetgeen dit bevestigd.
Het principe van de Fehling reactie berust op de reductie van Cu2+ ionen naar koper(I)oxide volgens:

Glucose

Aldehyde groepen zoals ze glucose (aldol) te vinden zijn en enol groepen zoals ze in fructose (keton) kunnen als reductor optreden en worden naar het corresponderende carbonzuur geoxideerd.  Alleen als de OH groep door een cyclische vorm geblokkeerd wordt (door een glycoside binding) treedt er geen reactie op, zoals we bij saccharose kunnen waarnemen. Fehling's reagens is dus specifiek op de alkanal functie. 

Volgens de literatuur (Kreutzer et al) kan men de kleuren vlak na koken van de oplossing of na 5 minuten in een kokend waterbad als volgt beoordelen:
helder, blauw         : negatief
licht troebel, groen : licht positief
troebel, geel          : positief
troebel, oranjerood : sterk positief 

Ik heb enige dagen later de test ook nog eens uitgevoerd op zgn bruine rietsuiker, ik dacht nl dat die veel fructose bevatten. Dat blijkt echter niet zo te zijn, de buis bleef blauw. Ook de bruine suiker is dus opgebouwd uit een di- of polysaccharide.

Conclusie:

  • Dextro tabletten en Van Gilse schenkstroop bevatten inderdaad glucose.

Opmerkingen:

  • Normaal gebruikt men Seignette zout (Kalium, Natrium tartraat), dat had ik echter niet daarom heb ik kaliumwaterstoftartraat gebruikt (Cream of tartrar). Ik had vervolgens echter de hoeveelheid moeten aanpassen, dat ben ik echter vergeten.
  • Fehling I en Fehling II moeten apart bewaard worden aangezien het mengsel na korte tijd onwerkzaam wordt.
  • Fehling's reagens wordt gebruikt om aan te tonen dat iemand suikerziekte heeft. In diens urine kan men dan nl glucose vinden.

Literatuur:

  • H.J.H. Kreutzer en C.A.M. Meijers; 'Practicum Klinisch-chemisch onderzoek 1'; Agon Elsevier; 1973; ISBN 9010104443; p. 2.

  • A Meester, BH Jurgens, WP Postma, en WJ Prud'homme van Reine; 'Practicum Biologie'; Meulenhoff; 1970; ISBN 9023140206; p. 100, 101.

  • H. Cerfontain; 'Practicum Organische Chemie'; Wolters-Noordhoff; 1972; ISBN 9001186254; p. 131, 150, 151.

  • J.C. Alders; 'Jongens en Scheikunde'; Thieme; 4de druk; 1943; p. 233, 265, 268. 

  • J. Hoekman en A.L. Schoneveld; 'Nieuwe inleiding inde organische chemie'; Tjeenk Willink; 3de druk; 1976; ISBN 9011813006; 96, 132-141.

Relevante websites:

Achtergrondinformatie:

Sachariden 

Sachariden of suikers zijn koolhydraten met de algemene formule: CmH2nOn. Sachariden worden onderverdeeld in monosachariden, disachariden en polysachariden. 

Monosacharides (enkelvoudige suikers) zijn niet meer op te splitsen in kleinere moleculen die nog tot de sacchariden behoren. De algemene formule is  CnH2nOn. Het zijn hydroxyalkanalen of hydroxyakanonen met onvertakte keten. Naast de carbonylgroup bezit elk der andere C-atomen een OH-groep. De di- en poly-sacharides zijn opgebouwd uit monosacharides. 

De meest bekende suikers zijn: 

 
Druivesuiker of glucose, C6H12O6. Deze suiker is een fotosynthese product bij groene planten en wordt gevormd uit CO2 en zonlicht. Ze is te vinden in druiven, andere zoete vruchten en in honing. In fabrieken wordt ze gemaakt uit aardappelzetmeel.

Vruchtensuiker of fructose, C6H12O6 heeft dezelfde bruto formule als glucose maar de atomen zijn iets anders gerangschikt. Vruchtensuiker komt voor in druiven en andere vruchten. Ze kristalliseert minder makkelijk uit dan druivensuiker.

Rietsuiker of saccharose, C12H22O11, is de bekende, witte suiker, die in de huishouding wordt gebruikt (Basterdsuiker is onzuivere rietsuiker). Ze wordt bereid uit suikerriet en suikerbieten. Door het koken met verdund zuur splitst rietsuiker zich, onder opname van water, in druivensuiker en vruchtensuiker volgens:

C12H22O11 + H2O --> C6H12O6 + C6H12O6

Deze omzetting heet inverteren. Het zuur doet dienst als katalysator. Ook als een oplossing van rietsuiker met een ander zuur gekookt wordt, heeft inversie plaats.

Melksuiker of lactose, C12H22O11, komt voor in melk. Het heeft een flauwzoete smaak en wordt wel gebruikt voor de voeding van baby's omdat ze gemakkelijker verteerd wordt dan rietsuiker. Het kan door de werking van melkzuurbacteriën worden omgezet in melkzuur, waarbij water wordt opgenomen. 

C12H22O11 + H2O --> 4 C3H6O3

Dit vindt plaats als melk zuur wordt.

Moutsuiker of maltose, C12H22O11, ontstaat uit zetmeel in kiemende zaden. Daar zetmeel niet oplosbaar is in water en dus als zodanig niet naar de groeiende plantedelen vervoerd kan worden, is de omzetting tot oplosbare moutsuiker van belang.

 

 

17-01-2017